алкан→?→алкен→ алкан

Решение:
1. Взаимодействие алкана с галогеном (хлором например):

2. Взаимодействие галогеналкана с спиртовым раствором щелочи.

3. Очевидная реакция - гидрирование.

P. S.
Если исходный алкан - метан, у него есть и второй вариант решения.

А потом гидрирование ацетилена в две стадии: