метан--->метилбромид---->этан---->этилхлорид---->бутан---->2-метилпропан ---->2-бром-2-метилпропан

CH3-CH2-CH2-CH3------(AlCl3,t)------->CH3-CH(CH3)-CH3

CH3-CH(CH3)-CH3 + Br2 = CH3-CBr(CH3)-CH3 +HBr (свет и t)(замещение преимущественно у третичного углерода)

CH3-CBr(CH3)-CH3 + NaOH(спирт)------->CH3-C(CH3)=CH2+NaBr +H2O

3CH3-C(CH3)=CH2 +2KMnO4 + 4 H2O = 3CH3-C(CH3)(OH)-CH2(OH) +2 MnO2 +2 KOH

вроде бы так