Органика
Напишите реакции окисления ацетофенона, этилфенилкетона, n-толуинового альдегида

Ответ:

По правилу Попова, окисление несимм. кетонов происходит с разрывом связи C-C по обе стороны от карбонильной группы;

но 2 первых кетона - ароматические, связь между карбонильной группой и бензольным кольцом из-за π,π-сопряжения очень прочная, кроме того, атом C бензольного кольца, связанный с группой >C=O, не имеет атомов H, могущих за счет таутомерии образовывать енол;

поэтому окисление 2 первых кетонов будет протекать с разрывом связи C-C между группой >C=O и алкильным радикалом:

1) C6H5-C(O)-CH3 + 4[O] = C6H5-COOH + CO2 + H2O (окисление в жестких условиях);

2) C6H5-C(O)-CH2-CH3 + 3[O] = C6H5-COOH + H3CCOOH (окисление в жестких условиях);

3) H3C-C6H4-C(O)H + [O] = H3C-C6H4-COOH.