1.[        ],и,(хотя...),[        ]
2.[        ],и([хотя...),но[        ] 
3.[        ],и,(когда...),[        ]
4.[        ],(когда...),то[        ] 

Я смог приехать вовремя, и, хотя брат не собирался со мной, я купил ему билет в кино.
2. Я принес домой собаку, и, хотя родители не разрешили, но мы все равно оставили его у нас.
3. Я заехал за подругой, и, когда она была готова, мы отправились в кафе.
4. Мы приехали на дачу, когда начался дождь, то мы немного расстроились.