Почему не только рубашки, но и летники, душегрея, сарафаны и даже нераспашные шубы надевались на Руси через голову, "Накладывались"

смотря на время года одевались

Ну смотри, точно не знаю. Возможно, что не было тогда пуговиц и молний. Плюс ко всему слышала, что у каких-то народов считалось, если одежду одевать через ноги, то она считалась оскверненной и грязной. Мб и на Руси такая же примета была